和田宿を過ぎ、江戸より49里の一里塚の跡の石碑の先に享保六年（1721年）建立のこじんまりとした若宮八幡があり、そこには石垣に囲まれた２基の墓石があります。和田城主であった[大井信定とその子、信正の供養搭]で、ここの町教育委員会の案内板によると「大井一族は天文二十三年（1555年）の矢ヶ崎の戦いで村上義清に内通していたとして武田信玄に攻められ討死、ここに首級が葬られたもので、碑を信定寺住職が建立した」とあります。しかし、甲陽軍監もあてにならないのですが、第一次川中島の合戦のなかで討ち取られているので天文二十二年で西暦も1553年かと思います。
さらに東に進むと[三千僧接待碑]があります。信定寺別院の慈眼寺境内にあったものをここに移したもので、「千人の僧侶接待を発願したが結願できたので、二千人増し三千人への接待を発願した。碑には一の字を三に改刻した痕が歴然としている」と碑文にあります。米だけでなく、麦、ひえ、栗、凶作の時はイモ粥で賄ったとありますが、数十年にわたり諸国遍歴する僧侶に最初千人、次いで二千人、そして三千人に無料で提供したと思われますので住職、檀家は大変なことだったと思います。なるほど三の字は石碑の上ギリギリに刻まれています。
小高いところに馬頭観世音の碑があり、さらに進むと[ミミズの碑]なる石碑があります。蚯蚓（きゅういん）神社です。昔、大雨の後に長さ一尺もある蚯蚓が群れをなして死んでいたそうです。その年に、はやり病がでて村人は困ったそうで、たたりだとして、お堂を建て霊を慰めたのが始まりだそうです。説明文によると「この地蚯蚓に住む人たちの希望より祭られました。蚯蚓（みみず）は土壌動物の代表です。みみずは枯れた葉や木の枝をよく食べ糞をします。その糞は土となります。生まれたばかりの新鮮な土。植物がよく育つ土です。少し残酷ですが、蚯蚓の地区ではみみずのひもの（はらわたを取り出して板に貼り付けた）をつくり、解熱剤として煎じて使いました。」とありますが、鳥居の中に可愛いミミズのカップルがいるレリーフは現代風の道祖神というところでしょうか。このあたりには今でも大きな蚯蚓がいるそうです。
少し和んだところで、[上深山口のバス停]は萱葺き屋根の停留所です。風情のある停留所で、雨風、雪の日にバスを待つのは辛いものですが、数人もはいれば一杯になりそうです。朝、車を駐車させた長久保からの町営バスで一度反対方行から通過しましたが、この付近には同じように工夫されたバスを待つ小屋があります。青原で国道と一緒になり、さらに白樺湖の方に通じている大門道と一緒になります。大門道は信玄が信州攻略のために造った軍用道路の棒道です。信玄は甲府の躑躅が崎の居城から長野・海津城までの36里（約144ｋｍ）を最短距離で結ぶ道路を造りました。この道に沿って流れる大門川と和田峠からの依田川が合流しますが、この川の温度差でしょうか、この付近だけ靄が立ち込めていました。
町民はエノミ（榎）の木あるところとして親しんだと説明している案内板だけがある四泊の一里塚跡を過ぎ長久保宿にはいっていきます。宿場は寛永八年（1631年）の洪水で現在の場所に移動していますが、坂のある宿場です。初期に本陣などのある堅町ができ、後に鉤方に横町が造られました。安政五年（1859年）に長窪から縁起を担いで久しく保つの長久保に宿名を変更したいと願いでますが、なかなか認められず明治になってから変更しています。
まず連子格子で江戸時代末頃の構築となる出梁造り総二階の竹重家[たつみ屋]が目につきます。間口11間で公開されています。下諏訪宿に次ぐ40軒を越える旅籠があり、賑わったといいますが、出梁造りの家が多く残っています。この日は地元ＪＡ主催のお祭りで、出店もあり、馬肉入りのうどんをいただきました。明治初期に木造３階で建てられた濱田屋旅館、よねやなど現在も営む旅館が多くあります。
右の細い急な坂を上がり、バイパスを越えたところにある[曹洞宗長安寺の経蔵]は江戸時代末期に建てられ、天井画は狩野派絵師など絵師によるもので、大般若経600巻を納める八角輪堂があります。町指定文化財です。
旧道に戻りまっすぐ行くと上田の方に向かう善光寺道ですが、Ｌ字型の追分を右に曲がると[釜鳴（かまなり）屋]の屋号で寛永から昭和初期まで酒・醤油造を営んでいた竹内家です。江戸時代初期の県内最古の町屋とされ、元禄頃の建物は間口9間半（17ｍ）の本卯建もあがり、ほかの長久保の町屋と一線を画していいます。ここのお酒を細川広沢が誉めていたということです。
さらに進むと、右側に脇本陣跡の立札があり、その正面は寛永年間に造られたという上段の間、二の間、三の間などの御殿と門が残り、現存するのでは中山道最古の本陣、[長久保宿本陣]の石合家です。４代石合十蔵道定に真田信繁の娘が嫁ぎます。信繁は生前に名乗らなかったとも言われる真田幸村として知られています。なかに入れませんが、書院造りで大柄な欄間意匠から隅々まで江戸初期の風格を伝える本陣だそうです。問屋、代官詰所、高札所を併置し、御入門ほか幾つかの門、御番所２ヶ所、御湯殿４ヶ所、雪隠７ヶ所、土蔵、馬屋等があったとあります。今日なおその大きさを偲ばせる建物です。
その斜め前には[一福処濱屋]があり、長久保歴史資料館になっています。明治初期に旅籠として建てられましたが、中山道の交通量が減ったため、開業に到りませんでした。出梁造りの総２階建で延べ床面積400平方ｍの宿内でも大きな建物です。平成十二年（2000年）に所有者からの寄付を受け数々の宿場関連の歴史・民俗の展示をする場にしており、通り土間、板の間が再現され二階に[駕籠]がありました。山道を籠に揺られて道中するのも疲れたことだと思います。
宿場のはずれに松尾神社があります。本殿は立川流三代目和四郎常重の造りで立川流の彫り物があります。弘治三年（1557年）に松尾神社再建の地固めに奉納されたのが始まりとされる雄獅子２頭、雌獅子１頭による３頭の獅子舞が有名です。京都の松尾大社は渡来系の秦氏と関わりを持ち、酒造の神とされますが、立科の水を用いた酒造も盛んであったことから招いたのでしょうか。
笠取峠に向かう途中には長窪城跡があります。諏訪地方を手にした武田信玄は天文十二年（1543年）大井貞隆の長窪城を落し、同時に望月城を滅ぼし、佐久地方を手にいれ東・北信濃の侵攻拠点とし、上田の砥石城攻めにもこちらから出陣しています。
